其父与曹操之父本为弟兄，他与曹操为叔伯兄弟，年龄略大于曹操。其家族为当地豪强。他十四岁时外出拜师学习。不久，有人侮辱其老师，夏侯惇即上前将那人杀死，因此以刚烈闻名。
中平六年（189），曹操在陈留起兵时，夏侯诸兄弟都赶来参加。夏侯惇为副将，常随曹操一道征战。初平元年（190）正月，曹操被盟主袁绍任命为奋武将军，夏侯惇被任命为司马。此后，夏侯惇随曹操参加了追击董卓军的战斗，失败后随曹操一起到扬州招兵买马。初平二年（191），夏侯惇随曹操到东郡击败黑山军，次年击败并招降青州黄巾三十万。曹操代理兖州牧后，即任命其为折冲校尉，兼东郡太守。兴平元年（194），曹操进攻徐州，留夏侯惇守濮阳。这时，张邈、陈宫发动政变，策动兖州数十城同时叛曹操、迎吕布。当时，曹操的家属住在鄄城，鄄城由荀彧守护。叛军里应外合，欲取鄄城。荀彧即向夏侯惇求救。夏侯惇即率军赶往鄄城，刚到城外，便与吕布军相遇。夏侯惇竟打败吕布，然后入城平叛，为曹操保住鄄城立下大功。
吕布从鄄城败退后，回军攻下濮阳，然后派人策反夏侯惇部。少数人响应吕布，在军营中乘其不备，竟劫持了夏侯惇，作为人质前往鄄城索要财物。夏侯惇的兵营顿时大乱。这时，夏侯惇的部将韩浩带兵守住营门，命令营内兵将一律不准动，营内秩序才稍微安定。韩浩然后又带军围住军帐，命令叛军立即住手。叛军推出人质。韩浩便流泪对夏侯惇说：“实在对不起，我们不得不以国法为重！”然后又对叛军喊道：“你等凶犯，竟敢劫持大将军，难道还想活吗！我现在受命消灭你们，怎么可能因大将军一人而放纵你们呢！”即命部队进攻，将叛军全部砍杀，救下夏侯惇。夏侯并不想隐瞒丑事，立即报告曹操。曹操高度表扬了韩浩，并立法规定今后若出现劫持人质之事，一律照此办理。从此，曹军中再未出现此类事件。
不久，夏侯惇随曹操攻打吕布，被流箭射中左眼，导致左眼盲瞎。当时曹军中有夏侯惇与夏侯渊，军中兵士为区别他们，便在背地里喊他“盲夏侯”。夏侯惇是一个很注意形象的人，他常看着镜中自己的瞎眼生气，有时甚至把镜子也扔了，但他并不因此而消沉，打仗照样勇敢。后来，曹操先后调夏侯惇去担任陈留太守和济阴太守，加号建武将军，封高安乡侯。有一年，当地大旱，又起蝗灾，夏侯惇便率领大家引太寿河水进池塘，并亲自到河中挑土，又带领军队为百姓示范种稻。百姓在他的带领和鼓舞下，战胜了自然灾害。他任陈留太守时，曾征辟当地名士之子卫臻为计吏。一次举行官筵时，夏侯惇让自己的妻子也参加，卫臻便公开说这是：“末世之俗，非礼之正！”夏侯惇大怒，立刻命卫兵将他抓起来。但过了一会，他冷静后便认识到自己的不对，即将卫臻放了。
建安元年（196），曹操迎献帝迁都许县（今河南许昌东）后，即任命夏侯惇担任河南尹，为当时管理京畿地区的最高行政长官。当时，曹操败袁术、擒吕布、战张绣、攻刘备，大量的后勤供应、输送民工及战后处理安排等，都由夏侯惇负责操办。在从官渡之战到收复河北的长达七年的战争中，夏侯惇还以大将军的身份负责后方的治安和供应。曹操打下邺城后，又命他为河南尹兼伏波将军，特许他有不经请示便自行处理并不受法律约束的权力。建安二十一年（216），夏侯惇随曹操攻打东吴。不久，因孙权退回，曹操也要忙于称魏王之事，亦退回许都，便将前线的最高指挥权交给夏侯惇，以他为前线二十六军的总都督。
曹操在外驻营时，一般戒备森严，只有夏侯惇可以自由出入他的内室；曹操外出时，常请夏侯惇与他同乘一车，由此可见他们的兄弟关系并没有受到地位变化的影响。曹操称魏王后，给多数重要官员、将领又授予了魏王国的官号，但他考虑到夏侯惇为自己兄长的特殊身份，没好意思给他也授一个。但夏侯惇心目中只有魏，并无汉，便一再上表请授魏号。曹操便授其为前将军。夏侯惇为官清廉、节俭，不治产业，不积资产，一有余财便分给族人或部下。一生爱学习，即使在军营中也常请先生前来授课；先生来时，必到营门相迎。建安二十五年（220）元月，曹操病死，曹不接位为魏王，即拜夏侯惇为大将军。但就在这年四月，夏侯惇也因病死去。
在小编看来三国时期，一人得道，家族升天，私家拥有部曲成为当时的一大历史特点。在曹操的历史上，他的家族曾起了很大的作用。夏侯家本是当地豪强，当曹操起兵后，他们便投到曹操旗下，甚至倾家荡产地支持曹操。自始至终，他们只服从曹操，对其他任何人，包括汉献帝一概不承认，他们实际上是曹操的私家部曲，夏侯惇是他们当中的典型代表。各位读者朋友，喜欢本文的欢迎留言点赞收藏。
